Tra l’VIII-IX secolo a.C. e il II secolo d.C. sul Monte Farano esisteva un insediamento antropico i cui resti sono riemersi durante gli scavi archeologici; potrebbe trattarsi dell’antica “Agello” del popolo Frentano, nel quale era vivo il culto della dea Herentas (Afrodite). Tra i reperti è la nota “chiave” con una scritta in lingua osco-sannita: “Herettates: sum/ Agerlud” (Sono di Herentas/da Agello).
La dominanza sulla vallata del Trigno e la presenza di acqua sorgiva hanno determinato la continuità dell’insediamento umano sia in epoca romana sia in quella altomedievale. L’intera Valle del Trigno, con i capisaldi di Histonium (Vasto) e Terventum (Trivento), era disseminata di ville rustiche e borghi rurali in cui si praticavano l’agricoltura e la pastorizia. Con l’invasione longobarda questa parte di territorio venne annessa al Ducato di Benevento. Solo dopo la riconquista dei Franchi (anno 801) il territorio di Tufillo fu incluso nella Contea di Teate (Chieti), vicino al confine tra il Ducato di Benevento e quello di Spoleto che in gran parte era costituito dal corso del fiume Trigno. Fu per questa ragione che Monte Farano e soprattutto un suo crinale posto a quota più bassa, da cui si può tuttora scoprire gran parte del territorio molisano, diventò strategico per il controllo militare dell’area. L’antico insediamento italico-romano, ormai ridotto allo stato ruderale, fu abbandonato e la popolazione si spostò per costituire un nuovo insediamento in un luogo climaticamente più agevole; a tal proposito la leggenda narra che gli antichi edifici furono distrutti dalle formiche, che ridussero in polvere le malte delle murature. Il toponimo “Tufillo” a parere dei linguisti allude alla natura geofisica del luogo – da tufus-tò, zolla di terra (De Giovanni) – e identifica il luogo in cui, nel pieno XI secolo, si aggregò la popolazione a formare il primo nucleo urbano di Tufillo. Nel 1348 apparteneva alla Contea dei Camponeschi dell’Aquila. Osservando l’impianto urbano storico, si riconosce facilmente il tipo a “spina di pesce” ovvero a trama viaria con il suo asse principale (oggi il Corso) e “rue” ortogonali, così disposte per servire le abitazioni private, spesso consociate o legate in parentela. All’inizio e alla fine di tale impianto era norma porre le chiese
repliche orologi e nella parte più esposta l’edificio castellato. Di queste forme urbanistiche ne abbiamo diverse in Abruzzo e spesso furono l’espressione del fenomeno dell’incastellamento diffusosi a cominciare dalla fine del X secolo fino al XII secolo.
Un’attestazione certa dell’esistenza della comunità risale al 1324-25 quando a pagare le decime erano i “Clerici de Tufillis” che si aggregavano attorno alla chiesa di S. Giusta, il cui portale gotico, di influenza pugliese e simile a quelli coevi di Vasto, porta la scritta (is)tus fecit magister Lucas d(i) Tufill(i) / (re) stauratum A. Dom. mdcclviii.